Winnersh er et hyggeligt område og velkendt for sit udvalg af spisesteder. Selvom Winnersh ikke byder på så mange seværdigheder i selve byen, er der masser at se i området omkring, herunder f.eks. Hexagon og Ascot Racecourse. Gå ikke glip af muligheden for at opleve seværdigheder som Dinton Pastures Country Park og Museum Of Berkshire Aviation i det nærliggende område.