Healdsburg er et vandrevenligt område og er kendt for sit udvalg af vingårde og spisesteder. Områdets udendørsaktiviteter inkluderer f.eks. cykling, som du kan nyde, mens du er i byen. Naturelskere på besøg i Healdsburg kan udforske populære områder som Russian River. Mens du er i området, kan du eventuelt give dig tid til at nyde andre seværdigheder, såsom Healdsburg Plaza.